Synthèse de l'aspirine : TP n°22 (Chimie)

Objectifs : Nous allons réaliser la synthèse de l’aspirine appelée acide acétylsalicylique par réaction entre l’acide

                salicylique avec  l’anhydride éthanoïque. Cette réaction est un peu lente mais totale contrairement aux

               réactions  d’estérification (TP précédent). D’autre part, elle est plus rapide (15 à 20 minutes) si on

                utilise un excès d’anhydride et que l’on chauffe sans toutefois dépasser 70 °C. Par la suite

               nous caractériserons l’aspirine par  chromatographique.

 I°) Données :

L’anhydride éthanoïque (CH₃CO₂)₂O : masse molaire 102 g.mol^-1; liquide incolore de

densité 1,08; températured’ébullition : 149 °C ; très volatil et irritant, corrosif, réagit vivement avec

l’eau pour donner de l’acide éthanoïque,

II°) Protocole expérimentale :

1°) Préparation de l’aspirine :

- Mettre en chauffe le bain-marie entre 60° C et 70 ° C (thermostat sur 5 )

- Introduire dans un erlenmeyer sec de 125 mL  : - 5,0 g d’acide salicylique,

       - 6,0 mL d’anhydride éthanoïque (ou acétique) :

       attention !!!( sous la hotte avec gants +lunettes)

     - 4 à 5 gouttes d’acide sulfurique concentré

- Adapter le réfrigérant à air sur l’erlenmeyer, et placer ce dernier au bain-marie pendant 20 min tout

 en agitant manuellement par intermittence.

Pendant ce temps réaliser la chromatographie du IV°)

2°) Refroidissement :

      - Enlever l’erlenmeyer du bain-marie et refroidissez le sous un courant d’eau froide (eau du robinet).

  N’arrêter pas le bain-marie il vous servira par la suite.

- Ajouter lentement par petites quantités 50 mL d’eau glacée.

- Placer ensuite l’erlenmeyer dans un bain eau + glace pendant une dizaine de minutes après l’avoir

    lesté.

- Pendant ce temps, placer 1 des 2 filtres fournis par le professeur sur le büchner.

3°) Filtration sur büchner.

-  Placer les cristaux formés sur le filtre du Büchner (en tirant sous vide à la trompe).

-Bien rincer l’erlenmeyer avec de l’eau distillée glacée (quelques mL°), puis rincer les cristaux

 avec cetteeau (Interrompre la trompe à eau lors du lavage des cristaux puis aspirer de nouveau).

- Transférer les cristaux dans un becher sec (Le solide obtenu est de l’acide acétylsalicylique (aspirine)

  impur).

III°) Purification et recristallisation :

1°) But :

Le but de cette manipulation est de purifier l’acide acétylsalicylique en utilisant la différence de solubilité entre un

 corps et ses impuretés dans un solvant. On dissout l’acide acétylsalicylique impur à chaud dans un solvant

 approprié (l’éthanol ). Lorsque la solution refroidit, l’aspirine cristallise et les impuretés restent en solution.

2°) Manipulation :

- Dans le becher contenant les cristaux verser progressivement 6,0 mL d’éthanol (de 0,5 mL en 0,5 mL

 environ).

-  Chauffer au bain-marie en agitant jusqu’à dissolution complète du solide.

-   Ajouter 15 mL d’eau chaude jusqu’à obtenir une solution limpide.

-    Laisser refroidir à température ambiante (5 minutes), puis placer le becher dans un bain eau + glace

    et   n’agiter pas.

- Placer un nouveau filtre sur le Büchner puis filtrer , laver avec de l’eau glacée (quelques mL) puis

   sécher dans l’étuve.  Peser la masse d’aspirine obtenue: m =…………………..

IV°) Identification et contrôle de pureté par chromatographie :

Vous disposez de 3 piluliers sur la paillasse du professeur, chacun contient :

 A : de l’acide salicylique et de l’éluant

 B : de l’acide acétylsalicylique synthétisé par le professeur (le même que celui que vous êtes en

       train de préparer)dans l’éluant

 C : de l’aspirine du commerce préalablement broyée au mortier mélangé à l’éluant.

    - Réaliser la chromatographie de ces 3 substances sur une plaque de silice (n’oublier pas de

     tracer la ligne de  dépôt, d’utiliserles gants…) 

  -  Révélation : La révélation de la plaque s’effectue avec une lampe U.V

      Commenter le chromatogramme obtenu.

V°) Questions :

1°) Donner l’équation de la réaction associée à la synthèse de l’aspirine.

2°) Quel est le rôle de l’acide sulfurique ?

3°) Pourquoi opère-t-on au départ dans un erlenmeyer bien sec ?

4°) Que se passe-t-il lorsqu’on ajoute de l’eau glacée lors de la première filtration ? Donner l’équation de la

    réaction qui se   produit.

5°) Préciser les espèces chimiques qui se trouvent dans le filtrat à l’issue de la première filtration.

6°) Vérifier que l’anhydride éthanoïque a bien été introduit en excès.

7°) Calculer la masse théorique d’aspirine pure que l’on aurait pu obtenir .

8°) Calculer le rendement de votre synthèse. Commenter.