T°S Etude expérimentale des réactions

 d'estérification et d'hydrolyse

Tp N°21 (Chimie)

 

Objectifs : Le but est de vérifier les caractéristiques fondamentales des réactions

d’estérification et d’hydrolyse. A la fin du TP vous complèterez

les phrases suivantes :

1.       La transformation d’estérification  est ---------------( propriété cinétique)

2.       L’estérification est catalysée par ----------------------------------.

3.       L’estérification est limitée par ---------------------------------------.

4.       Le catalyseur ------------------------------------ pas l’équilibre.

5.       L’équilibre --------------------------par excès d’un des réactifs.

6.       L’équilibre --------------------------par élimination d’un des produits.

 I°) Préparation de la manipulation :

    - La manipulation repose sur le dosage de l’acide éthanoïque restant ou formé dans les différents mélanges dans

      lesquels se produisent soit l’estérification de l’acide par l’éthanol, soit l’hydrolyse de l’éthanoate d’éthyle.

    - Les différents mélanges ont déjà été préparés dans des tubes à essai; les quantités de matière finale sont

      accessibles par dosage de l’acide éthanoïque.

   - Compte tenu du temps de demi – réaction il est possible de faire le dosage, sans prendre de précautions

      particulières pour bloquer la réaction.

a°) Les différents mélanges :

 

mélange

Date de préparation

1

Ethanol et acide éthanoïque

1mol                 1mol

1 an

2

Ethanol et acide éthanoïque et acide sulfurique

1mol               1 mol                      2mL (50%)

15 jours

3

Ethanol et acide éthanoïque

1mol               1 mol                     

0h ; ½ h ;

1h 30 minutes

4

Ethanol et acide éthanoïque et acide sulfurique

1mol               1 mol                      2mL (50%)

0h ; ½ h ;

1 h 30 minutes

5

Ethanol et acide éthanoïque et acide sulfurique

1,33 mol            0,67 mol              2mL (50%)

15 jours

6

Ethanoate d’éthyle et eau et acide sulfurique

1 mol                            1 mol            2 mL ( 50%)

15 jours

7

eau et acide sulfurique

115 mL 2 mL ( 50%)

15 jours

b°) Données numériques :

Composé

masse molaire (g/mol)

densité/eau

T éb(°C)

Indice

de réfraction

acide éthanoïque

60

1,05

118

1,3720

éthanol

46

0,79

78

1,3611

Eau

18

1,0

100

1,3328

Ethanoate d’éthyle

88

0,90

78

1,3723

C°) Questions ( répondre avant de réaliser les manipulations)

1°) Montrez que les mélanges numérotés de 1 à 7 ont le même volume total à moins de 2% près

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………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

2°) Quel est le mélange dans lequel la quantité de matière d’acide carboxylique

restante est maximale lors du dosage ?(justifiez)

……………………………………………………………………………………....

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

3°) Calculez le volume de solution de soude 1,0 molL-1 nécessaire au titrage de

l’acide carboxylique dans 2,0 mL de ce mélange (dés que le mélange vient d’être réalisé).

……………………………………………………………………………………....

………………………………………………………………………………………

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4°) Quel est parmi les indicateur colorés suivants le plus approprié au titrage de

l’acide carboxylique dans tous les mélanges ? (Justifier)

Hélianthine (zone de virage 3,1-4,4)

Bleu de bromothymol (zone de virage 6,0-7,6)

Phénolphtaléine (8,2-10)

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5°) Quels titrages ou quelles mesures permettent de vérifier que (si possible) :

a)    la transformation est lente

 

 

b)    l’estérification est catalysée            par l’acide sulfurique

 

c)    l’estérification est limitée par l’hydrolyse

 

d)    le catalyseur ne modifie pas l’état d’équilibre

 

e)    l’équilibre peut être  déplacé par un excès de réactif

 

6°) Quel est le but du dosage de la solution 7 ?

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……………………………………………………………………………………

 

7°) En déduire le volume maximal de soude nécessaire pour réaliser le dosage du

mélange 3 (dés que le mélange vient d’être réalisé)

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II°) Manipulations :

*  Tous les titrages se font par un prélèvement de 2,0 mL de mélange, on utilisera

 de la soude en solution aqueuse de concentration 1,00 molL-1

*  Il ne faut surtout pas ajouter d’eau au prélèvement.

* Les titrages sont faits le plus rapidement possible

* Chaque binôme commence par le titrage de la solution 7.

* Les binômes chargés des mélanges 3 et 4 réalisent le mélange au début de la

séance et dosent immédiatement puis au bout d’une demi heure puis au bout d’1

heure et demi. Le mélange 3 est réalisé en versant le tube A (éthanol pur) dans le

tube B (acide éthanoïque pur). Le mélange 4 est réalisé en versant le tube C (éthanol pur) dans le tube D (acide

 éthanoïque et acide sulfurique)

* Reporter vos résultas au tableau.

III°) Résultats et compte rendu :

Complétez le tableau de résultats :

 

mélange

Voume de soude *(mL)

Taux d’avancement **

1

Ethanol et acide éthanoïque

1mol                1mol

 

 

2

Ethanol et acide éthanoïque et ac sulfurique

1mol               1 mol                      2mL (50%)

 

 

3

Ethanol et acide éthanoïque

1mol               1 mol                     

t=0 min 

 
t=30 min  
t=1h30  

4

Ethanol et acide éthanoïque et ac sulfurique

1mol               1 mol                      2mL (50%)

 t=0 min 

 
t=30 min  
t=1h30  

5

Ethanol et acide éthanoïque et ac sulfurique

1,33 mol            0,67 mol              2mL (50%)

 

 

6

Ethanoate d’éthyle et eau et ac sulfurique

1 mol                           1 mol      2 mL ( 50%)

 

 

7

eau       et acide sulfurique

115 mL   2 mL ( 50%)

 

 

* N’oublier pas de retirer (quand cela est nécessaire) le volume de soude intervenant dans le dosage de H2SO4

** Raisonner sur l’acide éthanoïque