Synthèse d'une espèce chimique : l'acétate de linalyle
TP n°7' (Chimie)
Introduction : l'acétate de linalyle (C12H20O2) est une substance chimique à l'odeur prononcée de bergamote, que
l’on trouve principalement dans les huiles essentielles de lavande. Cette espèce chimique est synthétisée
par réaction du linalol (C10H18O) et de l'anhydride acétique (C4H6O3 ).
|
densité |
Tf |
Teb |
soluble dans |
soluble dans le |
soluble dans le |
|
|
|
|
l'eau? |
cyclohexane ? |
dichlorométhane ? |
acétate de linalyle |
0,90 |
- |
220 °C |
non |
oui |
oui |
linalol |
0,87 |
- |
199 °C |
non |
oui |
oui |
anhydride acétique |
1,09 |
- 73 °C |
140 °C |
oui |
non |
non |
acide acétique |
1,05 |
16 °C |
118 °C |
oui |
oui |
oui |
I°) Réalisation de la synthèse :
Les lunettes et les gants sont obligatoires durant toute la synthèse !
· Dans l’erlenmeyer de 100 mL, à l'aide d’un compte-gouttes, verser environ 20 gouttes de linalol. L’'anhydride
acétique a déjà été mis au préalable par le professeur dans l’erlenmeyer.
· Mettre en place le réfrigérant à air (tube effilé) sur le récipient. Mettre l’ensemble dans un cristallisoir avec de l’eau,
le thermostat sera réglé de façon à atteindre l'ébullition (5 à 6), elle sera maintenue pendant au
moins 10 minutes (Faire le II° pendant ce temps tout en contrôlant l’ébullition).
· Au bout de 10 minutes, appeler le professeur pour qu’il enlève l’eau bouillante, et qu’il mette l’erlenmeyer
en contact directement avec le bec électrique (vérifier que le liquide à l’intérieur ne brunisse pas trop ) : laisser à peu
près 5 minutes en contact.
· Arrêter le chauffage puis laisser refroidir environ 10 minutes. Pendant ce temps, aller voir le montage avec le
réfrigérant à eau sur la paillasse du prof (synthèse de l’arôme de banane).
Faire l’inventaire des points communs et des différences entre votre montage et celui du professeur.
II°) Utilisation du temps disponible pour préparer la chromatographie sur couche mince :
· Cuve + 1/2 cm d'éluant (dichlorométhane) + papier filtre pour saturer en solvant.
· Un dépôt des huiles de lavande (pilulier A) extraites lors du T.P n °4 sera placé en A sur la plaque de
chromatographie.
· Un dépôt d'acétate de linalyle (pilulier B) (dilué avec du cyclohexane) sera placé en B sur la plaque de
chomatographie.
Il restera à compléter votre chromatographie en C avec le résultat de votre synthèse (pilulier C).
III°) Caractérisation de l'acétate de linalyle formé :
· Appeler le professeur si nécessaire pour enlever le réfrigérant à air.
· Ajouter très lentement 10 mL d’eau mesurée à l’aide de l’éprouvette graduée.
· Vider le contenu de l’erlenmeyer dans l'ampoule à décanter. Rincer de nouveau l’erlenmeyer avec 10 mL
l'eau, récupérer cette eau de rinçage dans l’ampoule à décanter puis agiter. L'anhydride acétique restant (C4H6O3)
réagit sur l'eau et produit de l'acide acétique (C2H4O2 ) soluble dans l’eau.
· Ajouter 5 mL de cyclohexane dans l’ampoule à décanter puis extraire la phase organique. Evacuer au préalable
le reste de la phase aqueuse. Cette phase organique sera mise dans le pilulier C. Un dépôt de la phase organique
complètera la plaque de chromatographie (en C).
· Réaliser la chromatographie. Mettre ensuite la plaque dans des vapeurs de diiode.
IV°) Compte rendu du T.P
1) Donner en quelques mots, la signification des pictogrammes des quatre espèces chimiques du tableau.
Quelles précautions faut-il prendre pour chacune des espèces chimiques.
2) L'anhydride acétique et le linalol sont-ils miscibles? Justifier.
3) Le réfrigérant à reflux (à air ou à eau) économise les réactifs. Pourquoi ? Il vous apporte plus de
sécurité. Justifier cette affirmation.
4) Coller le chromatogramme obtenu sur vote compte rendu.
5) a)Justifier le fait que vous avez synthétisé de l'acétate de linalyle.
b) En fin de synthèse, reste-t-il du linalol ? Justifier.
6 ) a)Dans la partie III°), après avoir rajouté 20 mL d'eau, vous obtenez deux phases. Donner les
espèces chimiques présentes dans chaque phase.
b) L'extraction réalisée dans le III°) est-elle possible par le dichlorométhane ? Justifier.